Pieniężno należy do osad, które początkami sięgają czasów pogańskich Prusów. Pierwotna nazwa Pieniężna to Malcekuke, co w tłumaczeniu oznaczać miało: Czarci Las, Lasek Diabłów lub Diabelską Ziemię.
Jak podają źródła historyczne to dawni Prusowie założyli pierwszy gród nad brzegiem rzeki Wałszy. Położenie geograficzne nad urwistym brzegiem rzeki było doskonałym miejscem do obrony.
Zgodnie z umową pomiędzy Krzyżakami, a papieżem Innocentym IV w 1243 roku miasto weszło w skład Diecezji Warmińskiej.
W dokumentach z 1312 r. osada, zwana wówczas Melzak (Mehlsack), figuruje już jako civitas, miasto. Melzak, założone na prawie chełmińskim.
Zbudowane na planie kwadratu z szachownicą ulic i rynkiem pośrodku, otoczono w 1340 r. murami, które wraz z zamkiem kapitulnym tworzyły spójny system fortyfikacyjny. Wiodły do niego dwie bramy: Braniewska (od wschodu) i Ornecka (od południa).
Miasto stało się ważnym ośrodkiem administracyjnym. Na początku XVI w. jego zarządcą był
Mikołaj Kopernik.
Na pewno przebywał tu w październiku 1518 r. i w marcu 1519 r. dokonując lokacji wsi. W 1626 r. miejscowość zajęły wojska szwedzkie. Zabudowania doszczętnie spalono, ocalał jedynie zamek i kościół. Odbudowujące się miasto nie miało jednak szczęścia – pożary, które wybuchły m.in. w 1666 i 1703 r. znów zniszczyły większość budynków, w tym kościół.
W roku 1710 miasto nawiedziła dżuma. Wiek XVIII przyniósł rozbudowę miasta poza mury miejskie. Od 1772 r. miasto, podobnie jak cała Warmia, znalazło się w zaborze pruskim. Duże obciążenia dla miasta przyniosły wojny napoleońskie.
Po przezwyciężeniu nieurodzajnych lat i klęsk żywiołowych wiek XIX przynosi rozwój miasta. Rozwija się rzemiosło, ożywione i nawiązane zostają kontakty z sąsiednimi miastami. W roku 1884 wybudowano linię kolejową Pieniężno – Braniewo, a rok później miasto dostało połączenie kolejowe pomiędzy Królewcem i Olsztynem. Powoli wzrastała liczba ludności.
I wojna światowa oszczędziła miasto, jak również walki II wojny światowej przez długi czas szczęśliwie omijały Pieniężno. Niestety, koniec wojny przyniósł exodus mieszkańców i prawie całkowite zniszczenie zabudowy.
Podczas sowieckiej ofensywy w 1945 r. miasto dosłownie obróciło się w gruzy. Ocalały jedynie: kościoły, część zamku kapitulnego i kilkanaście budynków. Po wojnie Pieniężno zajęła ludność napływowa, powoli przywracając miasto do życia.
Ze względu na zniszczenia wojenne i wyludnienie Mehlsack utraciło prawa miejskie, uzyskało status gromady. Ponownie odzyskało je dopiero 1 stycznia 1973 roku.
Po zakończeniu II wojny światowej miasto krótko nosi nazwę Mąkowory, co jest prostym tłumaczeniem niemieckiego Mehlsack.
Marzec 1947 roku przynosi zmianę nazwy na Pieniężno nadaną na cześć działacza warmińskiego Seweryna Pieniężnego.
Galeria zdjęć dawnych: gminy Pieniężno:
Pieniężno
